guay: muy bien o muy bueno; estupendo. [Muy frecuente en la lengua hablada de España, sobre todo entre la juventud]
chulo: 1. (algo) bonito, guapo, vistoso. 2. (alguien) presuntuoso o atrevido. [Ojo: en algunos contextos, las dos palabras tienen significados muy parecidos y se traducen al inglés como 'cool'].

-Me han subido el sueldo -¡Qué guay! (chulo??) — I've been given a pay-rise -Cool!/Nice!/Sweet!/That's great!/awesome! [≈Qué bien; véase qué bien vs. qué bueno]

→¡Qué chevere!/ ¡Qué padre! (México)

→ →¡Genial!

→ →¡Estupendo! [Más culto/elocuente]

 

-Mira mi moto nueva -¡Qué chula (guay), tío! — Check out my new bike -Cool!/Wicked!/Sweet!/Nice! [Chula= bonita/vistosa; guay=buena ]

→ Qué chulería (de moto) [Sustantivo; cosa chula]

→ →Qué guapa [Entre los jóvenes, se usa 'guapo' como sinónimo de 'chulo' o 'bonito']

 

-Es una aplicación muy chula/guay — It's a really cool app [Casi sinónimo: chula=bonita; guay=estupenda ]

→Son aplicaciones muy chulas/guays [En plural, se recomienda la grafía 'guais' (como adjetivo), pero es bastante menos común]

→→Estas aplicaciones molan

 

-Andar sobre ascuas fue una experiencia chula/guay — The firewalk was a cool/lovely/nice/great/awesome experience [Casi sinónimo] 

→Fue una experiencia muy bonita

→→Fue una experiencia cojonuda [Más fuerte y más vulgar]

→ → →Fue una experiencia muy 'cool' [Anglicismo cuyo uso se ha extendido bastante en los últimos años]

 

-Lo pasamos guay anoche — We had a great/cool time last night [Como adverbio: ≈muy bien]

→Lo pasamos de puta madre

→ →Lo pasamos a lo grande/pipa/bomba

 

-El trabajo está/es guay — The job is cool/nice [Compatible con ser (es muy bueno) o estar (está muy bien)]

-¿Te ha gustado el concierto? -Sí, ha sido/estado guay (del paraguay) — Did you enjoy the concert? -Yeah. It was nice/cool

-Es un trabajo súper chulo/guay — It's a really cool job

 

-Juan es un chulo / más chulo que un ocho— Juan is a cocky little so-and-so (a pimp)

-Juan es muy guay — Juan's really cool

→Es un tío de puta madre/ cojonudo/ muy majo

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